Hi!
Zuerst mal etwas Grundsaetzliches und dann speziell zum Schuhproblem:

Wichtig ist für mich als Mann im Rock, dass ich die männlichen >Erkennungsmerkmale >durch meine Kleidung >betone. Manche mögen das anders sehen. Aber ich denke, das ist der Grund, warum manches Outfit Gelächter >bei der Umwelt hervorruft, und manches keine Reaktion oder sogar Begeisterung.

Also, ich bin wahrscheinlich einer von denen , die das anders sehen. Meiner Meinung nach muss ich nicht irgendwelche maennlichen Erkennungsmerkmale betonen.
Ich sehe das so: entweder fuehle ich mich als Mann und dann bin ich es ganz selbstverstaendlich auch! Dann bleibe ich auch in Rock, Strumpfhose oder wasweisich fuer Schuhen ein Mann.
Wenn ich es mit dieser Selbstverstaendlichkeit trage, dann zeige ich mich wie ich bin. Vorausetzung ist natuerlich, dass ich mir meiner sicher bin, denn nur dann strahle ich diese Sicherheit und damit eine gewisse "Unangreifbarkeit" aus. Eventuelle Kommentare koennen mir dann eigentlich nichts anhaben. Weiss man doch, dass wir mit unserer Kleidung bisherige Sehgewohnheiten durcheinanderbringen. Und als so "durcheinander" sind dann auch viele Kommentare zu bewerten. Es ist also die Grundfrage nach der eigenen Identitaet. Nur wenn ich mir unsicher bin, muss ich irgendetwas betonen oder hervorheben. (meist das, von dem ich meine, dass es mir fehlt)
Ich meine, dass das oben geschilderte Gelaechter also weniger von der Kleidung selbst herruehrt als von der Art und Weise wie sich der Traeger darin gibt.

Und wenn ich mich nicht als Mann fuehle, dann kleide und gebe ich mich selbstverstaendlich weiblich. Mit allem was fuer denjenigen dazugehoert. Schminken, Peruecke und alles das, womit er sich sicher fuehlt. Und mit dieser Sicherheit zeigt sie (er) sich der Welt als Frau.
Wie bei allem, es gibt auch hier nicht ein Entweder-oder:
Wenn einen das reizt, kann Mann sich auch mal als Frau unter das Volk mischen!

Nur eine merkbare Diskrepanz zwischen Traeger und seinem Outfit wird als laecherlich empfunden.

Welche Stiefel gibts noch?
Was tragt Ihr?
Vielleicht habt Ihr auch ein paar Bilder oder Links?

Also, die Frage nach der Art der Schuhe richtet sich nach der Person , die sie
traegt. Ich bevorzuge da eher schmale, weniger wuchtige Schuhe (leider ist die derzeitige Herrenschuhmode recht klobig). Ich meine, wenn man sehr schlank und gross ist, sieht es komisch aus, wenn man dicke Briketts an den Fuessen traegt.
Es muss eben ZUSAMMEN passen, Outfit und Person. Und jede person ist eben anders. Ich denke, meine Antwort ist da wohl wenig hilfreich. Es gibt wenig Allgemeingueltiges. Man muss eben probieren, womit man sich sicher fuehlt.