Hallo Frank!
Als Anfänger hab ich damals die besten Erfahrungen mit schlichten, langen Jeans- oder Strickröcken gemacht(is wohl auch Figurabhängig).
Nur eins ist wichtig: Du mußt dich so geben als hättest du die normalste Kleidung der Welt an. Ein selbstbewusstes Auftreten lässt erst garkeine Fragen darüber aufkommen ob das richtig ist was du machst.
Es hilft auch viel wenn du zu Anfang in einer größeren Stadt unterwegs bist, everntuell in einer fremden, da ist die wahrscheinlichkeit geringer dass du einen Bekannten triffst. Das gibt dir Zeit etwas selbstsicherheit zu gewinnen.
Was ich auch als falsch empfinde ist wenn jemand zu Hause Röcke trägt, sich dann aber hastig ägt, sich dann aber hastig umzieht wenn Besuch kommt oder man schnell mal was erledigen muß.
Das zeigt deiner Familie dass du selbst nicht glaubst das es "normal" ist einen Rock zu tragen.
Ich selbst habe damit angefangen mal eben Zigaretten an der Tanke zu holen, mal eben zum Bäcker zu fahren usw.
Als ich dann so nach und nach Kollegen und Bekannte in der Stadt traf war ich aber doch erleichtert dass der Rock so gut wie nie ein Thema war. Wenn mich dann doch jemand drauf ansprach war das Echo fast immer positiv.
Vor kurzem besuchte meine Frau(wir leben seit einem halben Jahr getrennt, haben seit dem aber ein wesentlich besseres Verhältnis zueinander) mich auf der Arbeit (da gibt es eine Kleiderordnung, Rock ist nicht möglich). Sie sah mich einige male irritiert an. Als ich sie fragte warum sie mich so ansieht meinte sie "irgendwas ist anders an dir - ah! du trägst ja garkeinen Rock!"
Na, sie hat mich wohl schon eine Ewigkeit nicht mehr in Hosen gesehen :).